神楽坂の秋の文化祭的イベントです。
1999年に、まち全体をアートスペースとした「まちに飛びだした美術館」を原点とし、翌年にはこれに神楽坂ゆかりの伝統芸能など様々なイベントを加えた「第１回神楽坂まち飛びフェスタ」として発展・継承されました。毎年回を重ねて2019年で21年目を迎えました。
毎年11月3日を最終日とし、10月中旬から2〜3週間の期間で開催しております。
2019年は10/12(土)〜11/3(日祝)に開催いたしました。
期間中は茶道、能、箏曲、小唄などの伝統芸能をはじめ、ダンス、音楽、アート展示、体験・催事など約60〜70のイベントが神楽坂のどこかで開催されています。
11/3の最終日はフェスタのハイライト「坂にお絵描き」。神楽坂通りの坂上から坂下まで全長700ｍにロール紙を敷き、道行く人々に自由にお絵描きできる、老若男女に楽しめるイベントとなっております。